Cuando el Che abandona Cuba por ultima vez, tuvo que hacerlo de forma clandestina, es decir, tuvo que disfrazarse, de forma que, ni sus propios hijos lo reconocieron, pues estaba disfrazado de un señor envejeciente y con una incipiente calvicie, con el nombre de: Ramón, un supuesto amigo suyo, solo su esposa Aleida, sabia lo del disfraz. Todo esto lo hacia el Che, para evadir la vigilancia de la CIA.Debemos señalar que el Che, quien había recibido la nacionalidad Cubana en 1959, había estipulado un pacto con Fidel Castro, en el cual se establecía que este, (el Che), podría marcharse de Cuba cuando quisiera.
Al emprender su ultima aventura con miras a establecer un foco guerrillero en Bolivia y a pesar de tener el apoyo de la Habana, el Che se estaba quedando cada vez mas solo, su misión en Bolivia estaba condenada por el destino, a durar del 7 de Noviembre de 1966 al 9 de Octubre de 1967. Todo los sucedido en aquellos once meses, el Che, lo refleja de forma escrupulosa en sus diarios, La llegada del Che a Bolivia se produce con un pasaporte falso, haciéndose pasar por: Adolfo Mena funcionario y enviado especial de la OEA., con la misión de elaborar un informe sobre la situación económica y social de Bolivia. Pero con todo esto, las condiciones de logística se presentan pésimas para el grupo guerrillero, a la vez que los grupos de campesinos Bolivianos mostraban su desconfianza al grupo capitaneado por un extranjero.
El escritor francés: Regis Debray; el fotógrafo Chileno: George Roth y el pintor Argentino: Roberto Bustos, los cuales se habían unidos al Che, fueron arrestados y el Argentino Bustos, lleno de cobardía y de pánico, fue quien delato los planes del Che Guevara y hasta dibujo un retrato de los guerrilleros y su jefe. Por estas informaciones del traidor Bustos, el gobierno y el ejercito Boliviano, desmantelaron la estructura clandestina de la guerrilla, el Che, solo tuvo un éxito significativo en esta misión y fue cuando consigue ocupar la ciudad de Samaipata, el 7 de Julio de 1967, esta ciudad divide a Bolivia en dos, por la carretera que lleva de Cochabamba a Santa Cruz.
El primer grupo guerrillero, entre los que se encuentra: Tania Bunke, estrecha colaboradora del Che, es interceptado por el ejército el 31 de Agosto, el tiroteo termino en una masacre. El Che se entera de esto a través de la radio, pero con la esperanza de que no sea cierta, empieza a rastrear la zona, intentando reunirse con los sobrevivientes. Las comunicaciones con la Habana, se hacían cada vez mas esporádicas, Fidel Castro, cada vez que podía hablar con el Che, trataba de animarlo, en Cuba se hace generalizado el criterio de que debían sacar al Che de ese laberinto Boliviano, pero esto fue pura teoría, pues en la practica no se llego a hacer nada. También es posible que el propio comandante Che Guevara, no tuviera la intención de echar para atrás por segunda vez, como sucedió en el Congo.
Definitivamente, el Che, se estaba deslizando por la espiral de sus propias e irreversibles determinaciones. Además de que coincidían muchos interese en la derrota del Che Guevara y en su total aislamiento. Los Estados Unidos tenían el temor de que su papel como líder revolucionario, en Latinoamérica y en Cuba, podría radicalizarse y radicalizar el curso de la revolución Cubana, es por tanto que se adopta la decisión de eliminarlo. La Unión Soviética se muestra desinteresada en la propagación de la estrategia revolucionaria del Che y pide a los partidos “comunistas” Pro Soviéticos de America Latina, a que se aíslen de la guerrilla y dialoguen con los gobiernos. En Cuba, el ala filosoviética de la revolución, que abarca específicamente: el ex Partido Socialista Popular, no han ocultado nunca su antipatía y desconfianza hacia el Che. Calificándolo en mas de una ocasión como aventurero.
El 7 de Octubre, el Che Guevara escribe en la ultima pagina de su diario Boliviano: “se cumplen once meses del comienzo de la guerrilla. Días sin complicaciones. Sabemos que estamos aproximadamente, a una legua de la higuera”. El Che no se muestra en absoluto conciente de que su fin esta cerca.
Hasta la Victoria Siempre
